La villa risulta esistente nelle mappe catastali teresiane fin dal 1720, anche se con forme diverse rispetto allo stato attuale ed appartenente a diversi proprietari. Nel 1834 la famiglia Stoppani realizza un primo accorpamento del fabbricato con i terreni circostanti
George Clooney si innamora di Villa Oleandra
Gli eredi del miliardario John Heinz , “il Re del ketchup“, erano i proprietari di Villa Oleandra. Furono proprio loro che nell’estate del 2001, offrirono aiuto allo spaesato George Clooney, piantato in asso dalla sua Harley-Davidson proprio davanti ai cancelli